본 논문은 주주평등원칙을 위반하지 않은 것으로 인정된 투자자 보호 약정상 위약벌/손해배상 조항의 한계를 검토한다. 우선, 틸론 사건과 우레아텍 사건의 사실관계 및 주요 판시사항을 검토하고, 2023년 대법원 판결 선고 후 각 사건의 진행 상황을 살펴본다. 이미 선행 연구들에서 개별 사안에 주주평등원칙이 어떻게 적용되고, 구체적 판단이 이루어졌는지는 상세히 다뤄진 바 있으므로 특히 위약벌 약정 및 손해배상액의 예정에 따라 주금 환급이 이루어지는 경우 이를 어떻게 판단할지를 검토한다. 구체적으로는 틸론 사건과 우레아텍 사건에서 투자자 보호 약정이 유효함을 전제로 원고들에게 회사가 금전 지급 의무를 부담한다는 결론에 이르기까지 법원의 해석론을 분석한다. 이를 바탕으로 투자자 보호 약정이 유효하다는 이유로 주주가 ‘지분 투자에 수반하는 위험과 손해’ 이상을 배상받아도 좋은지를 살펴본다. 본 연구에서는 주주에 대한 투자금 환급의 ‘보장’ 여부 자체보다는 실제 원고가 입은 손해를 기준으로 적극적인 감액이 이루어져야 한다는 주장을 펴고자 한다. 위약벌과 손해배상액의 예정에 관한 해석론 및 주주-채권자 이분론을 넘어서야 할 필요성에 관해서 함께 검토한다. 결론과 함께 향후 투자자 보호 약정상 위약벌/손해배상액의 예정 해석시 원칙을 환기한다. 대법원에서 주주평등원칙을 유연하게 적용한 이상 실무적으로는 위약벌 조항을 활용하기만 하면 주금 원금 환급이 가능하고 ‘주주가 아닌 채권자 지위’를 확보할 수 있어서 회사법의 원리에 따른 제약도 쉽게 빠져나갈 수 있으라는 기대가 생기기 쉽다. 이런 상황에서 계약의 체결을 통한 회사법 법리의 우회가 무조건 허용되지는 않도록 법원이 위약벌/손해배상액의 예정 직권 감액 기능을 적극적으로 활용해야 한다. 틸론 사건 및 우레아텍 사건에서도 법원은 계약 문구에 나와 있지 않은 여러 요소들을 고려하여, 예컨대 배당가능이익이 없다면 계약 위반에 따른 조기상환을 불허하거나, 실제 주주의 손해를 기준으로 손해배상액을 감액한 바 있다. 즉, 투자자 보호 약정이 유효하면 최소 원금 보장이 가능하다는 공식이 성립하지 않도록 법원의 적극적 역할이 기대된다.

This article examines the limits of penalty/damages provisions in investor protection agreements that have been found not to violate the principle of shareholder equality under 2023 supreme court decisions. It begins by reviewing the facts and key decisions in the Tilon and Ureatac cases, and then examines the developments in each case since the Supreme Court's decision in 2023. As previous studies have already detailed how the shareholder equality principle was applied in individual cases and how specific decisions were made, this article will examine how the principle should be applied, especially in cases involving penalty clauses and the liquidated damages. Specifically, this article analyzes the courts' interpretations in Tilon and Ureatac to arrive at the conclusion that the company owed the plaintiffs money, assuming the investor protection provisions were valid. Based on this, this article examines whether the validity of the investor protection provision entitles shareholders to more than “the risks and damages that accompany equity investments. This study argues that the compensation to shareholders under court decisionshould be reduced based on the actual damages suffered by the plaintiff, rather than on whether they are “guaranteed” a return of their investment. The interpretive theories regarding the scheduling of penalties and damages and the need to move beyond the shareholder-creditor dichotomy are discussed. The article concludes with principles for the future interpretation of prospective penalties and damages in investor protection agreements.