괴테는 신분을 숨긴 채 자유롭고 여유 있게 이탈리아를 여행했다. 그와는 달리 헤르더는 가톨릭 인사의 초청을 받아 성직자로서의 신분이 드러난 상태에서 여행했다. 헤르더의 여행은 비용을 부담하기로 했던 달베르크와의 불편한 관계, 괴팅겐 대학 교수 초빙건으로 인한 고민, 그리고 돈 문제로 점철된다. 헤르더는 먼저 이탈리아 여행을 다녀왔던 괴테를 늘 의식한다. 그는, 여행에 자극과 조언을 주었고 가족을 돌봐준 괴테에게 고마움을 표하면서도, 괴테에 대한 질투와 경쟁의식에서 그에 대해 불만을 토하고 그의 행적을 비판하기도 한다. 헤르더의 이탈리아 여행에서는 침울함이 주조를 이룬다. 하지만 그는 빼어난 자연경관을 지닌 나폴리를 방문하고, 여류 화가 앙겔리카 카우프만과 교류하며, 로마에 소재한 고대 조각상들을 관찰하는 가운데 그동안 겪었던 불쾌한 일들을 상쇄하는 위로와 감격을 맛본다. 특히 로마에서 직접 관찰했던 고대 조각상들에 대한 생생한 인상은 이후의 저서들에서 구체적인 인식으로 발전한다.

Goethe reiste inkognito und unbekümmert durch Italien. Herder hingegen reiste als Priester auf Einladung eines katholischen Würdenträgers. Herders Reise war belastet einerseits durch die zwiespältige Beziehung zu seinem Förderer Dalberg, andererseits durch die Überlegung, eine Professur an der Universität Göttingen anzunehmen und schließlich durch seine finanziellen Sorgen. Herder war sich Goethe, der vor ihm Italien bereiste, stets bewusst. Er schätzte Goethes Anregungen und Ratschläge für seine Reise und drückte Dankbarkeit dafür aus, dass er sich um seine Familie kümmerte. Aber zur gleichen Zeit beschwerte er sich voller Neid und von der Rivalität beherrscht über Goethe und kritisierte dessen Lebensstil in Rom. Schwermut beherrschte Herders Reise in Italien. Als Ausgleich zu seinen unangenehmen Erlebnissen fand er Trost in der wunderschönen Landschaft Neapels, Freundschaft mit der Malerin Angelika Kauffmann und Inspiration bei der Betrachtung antiker Statuen in Rom. Diese lebhaften Eindrücke von den Statuen in Rom entwickelten sich in seinen späteren Werken zu konkreten Erkenntnissen.