고려 말 조선 초는 한국사에서 중요한 역사변동기에 해당된다. 이 시기에 보이는 지식인의 면모와 역할은 변동기 지식인의 양태를 이해하는데 중요한 근거가 된다. 때문에 여말선초의 지식인의 역할과 면모는 지배세력의 교체, 지속의 문제 등과 함께 이 시기 역사연구에서 중요한 논제가 되었다. 성석린은 본관이 창녕으로 여말선초의 변동기에 걸쳐 살았던 인물이다. 그는 새 왕조의 건국과정에서 일시적으로 정치적인 타격을 받았지만, 대체로 두 왕조와 여덟 명의 왕을 섬기며 불우와 좌절이라는 정치적인 큰 고비 없이 현실정치에 참여하며 고위직을 향해 누천하면서 상당히 지속적으로 정치적 입지를 강화해 나갔다. 그러나 그에게서는 변혁기라는 시대상황에서 흔히 반발과 은둔, 절의와 영합이라는 극단적인 면모만으로 그를 평가할 수 없음을 보게 된다. 물론 그가 새 왕조의 건국과정에서 일시 유배되었다가 얼마 지나지 않아 다시 출사하는 것이 집권층의 회유책에 의한 것만이 아니고 새 왕조를 향한 자신의 정치적인 여망과 지향이 아울러 일치된 것이었다고 하겠지만, 고려 말의 정치적 혼란과 사회경제적 모순이 극대화 되어 가는 현실을 살았던 그에게 새 왕조의 건국은 천명과 인심에 순응하는 것으로 인식되었던 것이다. 그는 특히 권력의 변동이 심했던 태종대에 중용되었는데 그것은 그의 정치적인 경륜을 높이 평가한 태종의 신임과 함께 태종에 대한 성석린의 기대감, 그리고 태종정권이 갖는 성격과도 깊이 관련이 있다 하겠다. 태종대는 강력한 왕권이 확립되는 과정에서 태종 초기의 공신, 척신세력들이 점차적으로 숙청되었다. 공신세력이 대거 도태된 상황에서 성석린은 부왕의 오랜 지기며 훈구로서, 또 국가의 원로로서 예우되면서 자신의 정치적인 경륜을 바탕으로 크고 작은 정치적인 자문에 답함으로써 건국 초기의 관제를 정비하고 군왕의 자세를 논하며 새 왕조국가의 기틀과 통치의 방향과 기반을 확립하는데 크게 기여하였다. 태종 7년 70노장의 경륜 높은 정치가로서 그가 올린 시무 20조는 무려 11개의 조항이나 국방과 관련되어 건의되고 있는 것은 그가 살은 현실의 대내외적 정세의 변화와 이로 인해 국가적 위기가 지속되었던 시대상황과 관련이 깊겠지만, 민심이 수습되고 왕권이 안정됨으로써 어느 정도 내치가 이루어짐에 따라 지치가 실현된 현실로 태종대를 인식하는 그의 현실인식과 관련하여 이해된다. 어느 정도 내치가 달성된 태종대에 국가가 가장 시급히 힘써야 할 것은 외치인 군사력을 강화시켜 만일의 사태에 대비할 국방정책으로 인식되었던 것이다.

Sung Seok-Lin whose Bonguan is Chang-Nyeong is a person who was alive at the time between the end of Koryo Dynasty and Choson Dynasty, the era of change. Although, he had been politically damaged as Choson Dynasty was established, he has persistently reinforced his political status by gradual promotion to the higher position since he has participate in realistic politics after the second year of the Tae-Jo, the first king of the Choson Dynasty. Especially, he was promoted to an important position during the Tae-Jong`s era which is regarded as changing time of political power. His promotion is related to the Tae-Jong`s trust based on his political career and the expectation of Sung Seok-Lin towards the Tae-Jong. Also, the feature of Tae-Jong`s politics is another reason. Sung Seok-Lin took a significant part in arranging nation`s administration such as managing government organization, discussing the attitude of the king, and the settling the basic direction for ruling the country when many other patriotic vassals had been quiet at the process of settling powerful authority of the king. Even though, the fact that eleven to twenty categories of his suggestion, Si-Moo 20, that he made in the 7th year of Tae-Jong are about national defense is related to the situation that he lived in the time of repeated national crisis occurred by internal and external change of nation`s circumstance, his suggestion, Si-Moo twenty, still shows his optimistic view towards reality of Tae-Jong`s era that he recognizes as an era with reign of wisdom based on stable authority of king with settled down public atmosphere.