본 연구는 p-니트로톨루엔을 Fe(CO)_5로 환원시켜 p-톨루이딘을 합성하는데 있어서 상이동 촉매인 폴리에틸렌글리콜(PEG)의 특성을 고찰한 것이다. p-니트로톨루엔이 용해된 유기상과 NaOH 수용액상을 접촉시킨 상이동 촉매 반응으로 상온, 상압에서 높은 수율로 p-톨루이딘을 합성할 수 있었다. 교반속도, 수용액상의 NaOH의 농도, PEG의 사슬길이, Fe(CO)_5의 농도, 유기용매의 종류, 무기염의 양, 반응온도 등이 반응에 미치는 영향에 관하여 조사하고, 적외선 분광 분석과 OH^- 이온의 농도분석을 통하여 반응 메카니즘을 제시하였다. PEG는 반응의 활성물질인 HFe(CO)₄^- 이온의 착체 형성과 수용액상으로부터 이를 유기상으로 전달하는 것을 촉진시키는 작용을 함을 알 수 있었다.
The application of polyethylene glycol (PEG) as phase transfer catalyst to the reduction of p-nitrotoluene by Fe(CO)_5 has been investigated in this study. The phase transfer catalytic system, p-nitrotoluene and Fe(CO)_5 in organic solvent contacted with aqueous NaOH solution, showed good yield of p-toluidine at 1 atm and room temperature. The effects of agitation speed, NaOH concentration, PEG chain length, Fe(CO)_5 concentration, organic solvents and inorganic salt on the reaction rate of p-nitrotoluene were studied. The mechanistic study, carried out by IR and measurement of OH^- concentration, revealed that the role of PEG was to facilitate the complex formation of HFe(CO)₄^- ion, known as active species, and its movement from aqeous to organic phase.